Располагается Вознесенская Давидова пустынь вблизи города Чехова, на расстоянии 85 км от Москвы и в 24 км от Серпухова. Это живописное место находится на взгорье, что на берегу реки Лопасни (приток Оки). Земля, на которой стоит пустынь, богата белым камнем.

В синодике, относящемся к 1602 году, основание пустыни отмечено словами: «В лета 7023 (1515) при державе царства Российского Государя и Великого князя Василия Иоанновича Московского и всея Руси при священном архиепископе Варлааме Митрополите Московском и всея Руси прииде в сию пустынь старей преподобный отец наш игумен Давид со двема старцами и с двема простыма мужи майя в 31 день».

Как видно из летописи, Вознесенская Давидова пустынь основана игуменом Давидом в 1515 году на территории теперешнего поселка Новый Быт. Основатель пустыни звался в миру Даниилом, и был потомком князей Вяземских. Перед тем как принять решение об основании монастыря, старец 40 лет жил в Боровском монастыре. Вместе с четырьмя иноками он выбрал пустынное место на высоком берегу Лопасни – теми землями владел князь Василий Семенович Стародубский. Первыми сооружениями обители, которые построили эти монахи, были две церкви, трапезная и кельи.

В царствование Ивана Грозного в обители начали возводить каменную церковь Вознесения Господня, но впоследствии храм так и не был достроен. Заложенные постройки разобрали, и церковь была построена на этом же месте спустя почти полтора столетия, в 1676–1682 гг. Храм Вознесения сохранился до наших дней, и является древнейшим сооружением Давидовой пустыни. Белокаменный подклет с пятью установленными на нем главами обрамлен двумя рядами соединенных арок с замурованными проемами.

С 1657 года обитель отошла в подчинение к Ново-Иерусалимскому Воскресенскому монастырю (таково было повеление патриарха Никона), в 1712 году была передана Чудову монастырю, наконец, в 1764 году стала самостоятельной. К тому времени материальное положение пустыни уже позволяло вести строительство новых каменных сооружений, например, трехъярусная колокольня была возведена в этот период, а перестроена во II пол. XIX века.

Двухэтажное здание корпуса, где расположились кельи, было построено при игумене Паисии, в 1848 году, тогда же угол монастырской ограды увенчала башня. В целом архитектурный облик обители принял свой нынешний вид к началу XX века.

Как и в судьбе многих храмов и монастырей, переломным моментом для пустыни стал 1917 год. Обитель была разграблена и пришла в запустение, длившееся до 1992 года. Сейчас восстановленный архитектурный ансамбль снова предстает во всем своем блеске и великолепии, словно чудесный остров, возвышаясь над окружающими его садами и постройками.