Впервые монастырь упоминается в летописи в 1380 году, в рассказе о том, как войско Дмитрия Донского стояло на песчаной местности близ Кашир. Согласно преданию, князь Дмитрий молился здесь о победе над Батыем и дал обет, по которому на этом месте и был основан монастырь.

Первым, кто заложил камень в основание Свято-Троицкой обители, был игумен Владимир – его теперь почитают как основателя монастыря.

Монастырь был расположен настолько удачно с точки зрения географической и стратегической, что со времени своего создания был взят под опеку русских царей.

При Иване Васильевиче Белопесоцкий монастырь был укреплен целым комплексом зданий из камня, которые подверглись значительной реконструкции при царях Михаиле Федоровиче, Алексее Михайловиче и Федоре Алексеевиче. Со времени этих преобразований внешний вид Свято-Троицкого монастыря больше не менялся.

С 1681 года монастырь относился к Коломенскому архиерейскому дому, в 1699 году перешел к Троице-Сергиевой лавре, а в 1763 вернулся в прежнее подчинение.

Во время Отечественной войны 1812 года монастырь сильно пострадал и был покинут, жизнь в обители возродилась в 1852 году с высокого благословения Филарета (Дроздова), митрополита Московского и Коломенского.

Через несколько лет после установления советской власти деятельность монастыря была прекращена, а его архитектурный комплекс перешел в распоряжение Исторического музея. Но, несмотря на это, Троицкий собор, находящийся в монастыре, продолжал совершать божественные службы. Во время строительства моста через Оку, с середины 1930-х годов, в монастыре были временно размещены рабочие общежития и лагерь для заключенных, задействованных в строительстве. Постепенно монастырь пришел в запустение и примерно с 1970 года находился в заброшенном состоянии.

Накануне праздника Светлой Пасхи 1993 года здесь был основан Свято-Троицкий Белопесоцкий женский монастырь.

В монастыре хранятся православные святыни – иконы Богоматери «Утоли моя печали», «Скоропослушница», «Пантанасса» («Всецарица»), святые мощи. Также в монастыре находится колодец Преподобного Сергия Радонежского, из которого можно набрать чистой святой воды, чтобы увезти с собой.

Каждое воскресенье служится молебен перед иконой Преподобного Владимира Белопесоцкого, основателя монастыря. В составе молебна поется акафист о спасении всех живущих.